| 1月17日 |
メンバー最年少の福田明日香が学業専念の為脱退を表明。 |
| 2月1日 |
1998年にテレビ東京で放送された「太陽娘と海」ビデオ限定発売。 |
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| 2月10日 |
4thシングル「Memory 青春の光」リリース。 （オリコン最高位2位） |
| 3月10日 |
タンポポが2ndシングル「Motto」リリース。 （オリコン最高位7位） |
| 3月21日 |
初の全国ツアー（そして福田のファイナル・ツアー）「モーニング娘。'99 Memory 青春の光ツアー」を行ない、7都市19公演で約４万人を動員。（〜4/18） |
| 3月31日 |
タンポポが1stアルバム『TANPOPO 1』リリース。（オリコン最高位 10位） |
| 5月12日 |
5thシングル「真夏の光線」リリース。（オリコン最高位 3位） |
| 6月16日 |
タンポポが3rdシングル「たんぽぽ（Single Version）」リリース。（オリコン最高位 7位） |
| 6月27日 |
「メンバーがそれぞれの成長、そしてモーニング娘。自体のステップ・アップ」のためにつんく♂から「2人増員」がメンバーに告げられる。 |
| 6月30日 |
2ndライブビデオ「モーニング娘。Memory 〜青春の光〜 1999.4.18」リリース。（オリコン最高位 1位） |
| 7月14日 |
6thシングル「ふるさと」リリース。（オリコン最高位 5位） |
| 7月28日 |
2ndアルバム『セカンド モーニング』リリース。（オリコン最高位 3位） |
| 8月4日 |
「モーニング娘。追加メンバーオーディション」には11000通 の応募があり、 結局当初予定されていた2名ではなく、東京出身の13才、後藤1人のみ増員が 決定する。 |
| 9月9日 |
7thシングル「LOVEマシーン」リリース。初のミリオンを記録（現在は175万枚！）。オリコンでは3週連続1位 、トップ10内に11週連続（通算14週）ランクイン、カラオケ・チャートでは実に17週連続1位 で歴代1位を独走（ちなみに18週連続を阻止したのはプッチモニ「ちょこっとLOVE」）。 |
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| 10月6日 |
限定12インチ・シングル「LOVEマシーン」リリース。 |
| 10月14日 |
シングル・ビデオ「ザ・ビデオLOVEマシーン」リリース。爆発的なセールスをマーク。（オリコン最高位 1位・年間チャートは5位） |
| 10月20日 |
タンポポが4thシングル「聖なる鐘がひびく夜」リリース。オリコン初登場2位 。 |
| 10月24日 |
つんく♂より市井・保田・後藤の3人による新ユニットの結成が発表される。ユニット 名は「プッチモニ」に。 |
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| 11月25日 |
プッチモ二が1stシングル「ちょこっとLOVE」リリース。オリコン2週連続1位 、100万枚を超える大ヒットに。 |
| 12月5日 |
石黒彩が歌手と同様に夢見ていた服飾デザイナーを目指すため脱退を表明。2000年1月7日、大阪厚生年金会館の「Hello! Project ハッピーニューイヤー2000」コンサートがラストに。 |
| 12月31日 |
紅白歌合戦に出場（2年連続2回目）。トップバッターとして「LOVEマシーン」を熱唱。 |
（記録・数字は2001年7月16日現在）
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